Los viajes de exploración realizados luego de ser superado el cabo Bojador, no sólo fueron obra de buques y hombres que dependían directamente de la familia real portuguesa, también participaron en ellos una serie de mercaderes cuya autorización y control temporal estaban sujetos a los designios del príncipe o monarca en turno.
Entre el número considerable de comerciantes que arriesgaron vida y fortuna al lado del infante Enrique, los reyes Alfonso V y Juan II, por mencionar algunos, estuvo Alvise Cadamosto, mercader de origen veneciano que se cuenta entre los últimos exploradores bajo el amparo de Enrique el Navegante. Tocante a la actividad desarrollada por este hombre que, presa del mal tiempo, se refugiara en Portugal el año de 1454 y se pusiera bajo las ordenes de aquel príncipe, Parry dice lo siguiente:
…Cadamosto hizo dos viajes comerciales al áfrica occidental: el primero en 1455 con participación en los beneficios, a bordo de una carabela de Lagos que era propiedad del príncipe o fue fletada por él, el segundo en 1456 en una carabela armada por él mismo, en compañía de otra nave fletada por un socio genovés cuyo nombre (o apodo) era Antoniotto Usodimare… (1991, 151).
En su primer viaje Cadamosto tocó Madeira, y las Canarias para de ahí partir al encuentro con la boca del río Senegal. Acto seguido, visitó y exploró el río Gambia donde no tuvo una buena acogida por parte de los naturales. Luego de lo cual regresó a Portugal.
En su segundo viaje Cadamosto exploró nuevamente el río Gambia y ya de regreso se topó con el archipiélago de Cabo Verde. Situación que entre los historiadores ha generado gran controversia, pues hay quienes atribuyen este descubrimiento a Antonio da Noli y Diogo Alfonso Gomes.
De los viajes que hiciera Cadamosto es necesario destacar la crónica que elaborara muchos años después en torno a ellos. Pues este documento no sólo influyó en cartas de navegación elaboradas después de 1460, sino que también sirvió al monje veneciano Fra Mauro en la elaboración de su mapamundi. 
